يمتلك مدرب الهلال دياز تاريخاً مميزاً قبل مواجهة الفريق الشبابي الليلة ضمن دور الأربعة في كأس الملك، وذلك عندما كان يدرب الزعيم خلال الفترة من 25 أكتوبر 2016 حتى مارس 2018، إذ واجه الشباب في 4 مباريات فاز في 3 مباريات، وتعادل في واحدة، وسجل الهلال 8 أهداف في شباك «الليث». وكانت الخسارة الوحيدة للمدرب دياز ضد الفريق الشبابي عندما كان مدرباً لفريق الاتحاد حيث خسر بهدف وحيد في الجولة الأولى من بطولة الدوري السعودي موسم 2018-2019، هذا وبعد تعاقد الإدارة الهلالية مرة ثانية مع المدرب الأرجنتيني قابل الشباب في أول مباراة رسمية له مع الهلال في دوري كأس الأمير محمد بن سلمان للمحترفين، واستطاع اكتساحه بخماسية نظيفة.